Cuốn chiếu đực có thể được phân biệt với cuốn chiếu cái bởi 1 hay 2 cặp chân đặc biệt được biến đổi thành chân giao cấu. Chân giao cấu thường nằm ở đốt thứ 7 và có tác dụng đưa các khối tinh dịch vào cơ thể cuốn chiếu cái trong quá trình giao phối.[12] Một vài loài cuốn chiếu sinh sản đơn tính và trong quần thể có rất ít hoặc không có con đực.

Lỗ sinh dục của cuốn chiều nằm ở đốt thứ 3 và ở con đực, nó thường đi kèm bởi 1 hay 2 dương vật, và chân sinh dục sẽ hứng lấy tinh dịch tiết từ dương vật để đưa vào cơ thể con cái. Lỗ sinh dục ở cuốn chiếu mở vào một khoang gọi là âm hộ - vốn được che phủ bởi một lớp có hình dạng như chiếc mũ trùm đầu, và có chức năng tích trữ tinh dịch nhận được sau khi giao phối.[9] Mỗi lứa cuốn chiếu đẻ chừng 10-300 trứng, tùy theo loài, và trứng được thu tinh ngay khi đẻ bằng tinh trùng tích chứa trong âm hộ. Nhiều loài cuốn chiếu bỏ mặc trứng trên đất ẩm hay các vụn mục hữu cơ, nhưng một số loài khác xây tổ bảo vệ trứng bằng phân khô.

Trứng cuốn chiếu sẽ nở trong vòng vài tuần và cuốn chiếu mới đẻ thường chỉ có 3 cặp chân, theo sau đó là 4 đốt không chân. Khi lớn lên, cuốn chiếu lột xác nhiều lần, sau mỗi lần lột xác thì số đốt và số chân tăng dần lên. Một số loài chỉ lột xác trong các hang đào được chuẩn bị đặc biệt - các hang này cũng là nơi trú ẩn trong mùa khô hạn - và đa số loài sau khi lột xác sẽ ăn luôn phần vỏ cũ. Tuổi thọ cuốn chiếu thường kéo dài từ 1-10 năm, tùy loài.[9]